Kosteneffizient, umweltfreundlich, sicher
Organokatalyse revolutioniert Herstellung von Medikamenten, Farbstoffen und Materialien
Am 7. Dezember 2021 wurde der Nobelpreis für Chemie an den Deutschen Benjamin List und den Schotten David MacMillan für die Entwicklung der asymmetrischen Organokatalyse überreicht. An diesem neuen Katalyseverfahren auf Basis chiraler organischer Moleküle, mit dem beispielsweise Medikamente noch wirksamer und sicherer hergestellt werden können, wird auch an der FAU intensiv geforscht. Prof. Dr. Svetlana B. Tsogoeva vom Department für Chemie und Pharmazie der FAU bezeichnet die Organokatalyse im renommierten „The New England Journal of Medicine“ als Meilenstein der organischen und medizinischen Chemie.*
In der organischen Chemie treten Moleküle häufig chiral auf. Das bedeutet, sie kommen in zwei spiegelbildlichen Formen vor, ähnlich wie die linke und die rechte Hand des Menschen. Die R- und S-Enantiomere – so heißen die paarweise auftretenden Moleküle –haben oftmals unterschiedliche Wirkungen. Während ein Enantiomer die gewünschte Bioaktivität zeigt, kann das Pendant sogar schwere Nebenwirkungen auslösen. Deshalb ist es eine der größten Herausforderungen für die Pharmakologie, enantiomerenreine Arzneimittel herzustellen. Diese asymmetrische Selektion wird zumeist durch Bio- oder Metallkatalysatoren erreicht. „Biokatalysatoren erfordern strenge Reaktionsbedingungen und sind in ihrem Substratspektrum begrenzt“, erklärt Svetlana Tsogoeva. „Metallkatalysatoren sind hingegen sehr vielseitig, aber teuer und oft giftig für Mensch oder Umwelt.“
Eine attraktive Alternative sind asymmetrische Organokatalysatoren, die selbst chiral aufgebaut sind, etwa Aminosäure-, Harnstoff- und Phosphorsäurederivate. Sie sind im allgemeinen ungiftig, leicht verfügbar und sehr stabil und eröffneten damit völlig neue Möglichkeiten für kosteneffiziente, sicherere und umweltfreundlichere organische Synthesen. Tsogoeva: „Die asymmetrische Organokatalyse wird bereits erfolgreich bei der Synthese von Aromen, Duftstoffen und Naturstoffen eingesetzt. Nun ist sie im Begriff, die Herstellung von Medikamenten zu revolutionieren und die gesamte organische, medizinische und Umweltchemie zu bereichern.“
Weitere Informationen
Publikation: 10.1056/NEJMcibr2116228: „A Noble Quest for Simplicity in the Chiral World“
Kontakt
Prof. Dr. Svetlana B. Tsogoeva
Professur für Organische Chemie
svetlana.tsogoeva@fau.de